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    Simmons-Smith反应

    作者:bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb    | 发布时间:2013-11-08

     1定义

    卡宾对烯烃的加成反应常伴随着碳氢键插入等副反应,以致环丙烷的产率不高。所以,在实际合成往往采用Simmons-Smith反应,Simmons-Smith反应是烯烃或炔烃与类卡宾(carbenoid)发生反应生成环丙烷环系的有机反应。 此反应以发现者Howard Ensign Simmons, Jr.和R. D. Smith命名。

    2有机锌的制备

    二碘甲烷与?#23458;?#20598;合体产生的有机锌试剂:

    CH2I2+Zn-Cu―→ (ICH2)ZnI

    反应中Simmons-Smith试剂可以提前制取,也可以在反应中原位生成而参加反应。与格氏试剂的Schlenk平衡类似,Simmons-Smith试剂也存在如下平衡:

    3环丙烷化

    Simmons-Smith试剂虽然不是卡宾,但能在十分温和的条件下与烯烃反应生成环丙烷衍生物,产率?#24049;謾?#28911;烃中的其他基团如卤素、羧基、氨基、羰基、酯基均不受影响。

    4应用

    1.

    环?#21512;?#19982;二碘甲烷在?#23458;?#20598;的作用下,经过ICH2ZnI这一中间体(类卡宾),可以生成降蒈烷(norcarane)(二环[4.1.0]庚烷):

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